Уникальность
Реферат на тему: Синтез алифатических и ароматических нитросоединений
Аа
14334 символов
Химия

Синтез алифатических и ароматических нитросоединений

Введение

Нитросоединения можно рассматривать как продукты замещения гидроксила в молекуле азотной кислоты на алкильную или арильную группу.

В зависимости от строения этой замещающей группы различают алифатические и ароматические нитросоединения. По характеру углеродного атома, у которого расположена нитрогруппа, они подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Как и в азотной кислоте атом азота в органических нитросоединениях несет полный положительный заряд, а каждый атом кислорода - половину отрицательного заряда, что обеспечивает полярный характер нитро- группы, являющейся гидридом двух резонансных структур. Такой тип связи называется семиполярной, вследствие чего нитросоединения обладают большим дипольным моментом.

Помимо этого, первичные и вторичные нитроалканы находятся в таутомерном равновесии с аци-формой нитросоединения, т.к. кислород нитро-группы притягивает ближайший атом водорода в алкильном заместителе. Такая форма соединения называется также нитроновой кислотой.

Алифатические нитросоединения являются растворителями в производстве красок и полимеров, реагентами для большого количества органических синтезов. Нитросоединения ароматического ряда находят широкое практическое применение - они являются исходными веществами для синтеза красителей, взрывчатых составов, душистых композиций, моющих и лекарственных препаратов. Некоторые нитросоединения применяются как биологически активные вещества. ПоэтомуВведение

нитро - группы в органические соединения достаточно хорошо изучено.


Методы синтеза

1. Нитрование
А) Нитрование алканов
Нитрование алканов проводится в газовой фазе при повышенных температурах (метод Хесса) или в жидкой при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова). В качестве нитрующего агента используется азотная кислота или четырехокись азота.

Реакция относится к свободнорадикальному замещению [1 - 2]. Зарождение цепи начинается с гомолиза азотной кислоты. Активный гидроксильный радикал образует углеводородный радикал, который реагирует с молекулой азотной кислоты, образуя конечный продукт. Высвобождается новый гидроксильный радикал, обеспечивающий рост цепи. Образующийся при гомолизе кислоты нитрит-радикал также реагирует с углеводородным радикалом.

Помимо такого пути реагирования радикалов в результате гомолиза азотной кислоты может образоваться радикал ●ONO2, который может атаковать алкан с образованием углеводородного радикала [Нейл].

В результате реакции всегда образуются смеси изомерных алканов, помимо того наблюдается окислительное расщепление С-С связей, поэтому среди продуктов регистрируются и низшие гомологи алканов.


Б) Нитрование аренов
Б-1) Нитрование бензола
Чаще всего для нитрования ароматических углеводородов используется "нитрующая смесь" (смесь азотной и серной кислот).
В такой смеси кислот более слабая, чем серная, азотная кислота выступает в роли основания, и образует активный агент - нитроний ион +NO2. Эта активная частица вступает в реакцию электрофильного замещения SE2 с бензольным кольцом, образуя связь с одним из его атомов углерода и давая карбониевый ион [2 - 3].
Карбониевый ион представляет собой резонансный гибрид трех структур, т.к. положительный заряд не локализован на каком-то одном атоме углерода, а распределен по всему бензольному кольцу (это промежуточное соединение называют интермедиатом Уиланда) [4]. Такая делокализация заряда делает ион более устойчивым. Затем гидросульфат-анион отрывает протон от этого карбониевого иона с образованием серной кислоты и продукта электрофильного замещения, в котором сохраняется резонансная структура.

Также для нитрования ароматических соединений используется смесь азотной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии каталитических количеств серной кислоты

Зарегистрируйся, чтобы продолжить изучение работы

Больше рефератов по химии:

Алюминий и его сварка

Аа
14478 символов
Химия
Уникальность

Современные методы анализа бария сульфата

Аа
12431 символов
Химия
Уникальность
Все рефераты по химии

Закажи реферат

Наш проект является банком рефератов по всем школьным и студенческим предметам. Если вы не хотите тратить время на написание рефератов по ненужным предметам или ищете реферат в качестве базы для своей работы – он есть у нас.